Determination of the structure, chemical composition, antioxidant activity and the cytotoxic effect of Turmeric essential oil

مجله پژوهشهای علوم و صنایع غذایی ایران

Article 4, Volume 17, Issue 2 - Serial Number 68, May and June 2021, Pages 261-271   

Document Type: Research Article

DOI: 10.22067/ifstrj.2020.39272

Authors

Bahareh Majdi; Mohammad Amin Mehrnia^* ; Hassan Barzegar; Behrooz Alizadeh Behbahani

Department of Food Science and Technology, Faculty of Animal Science and Food Technology, Agricultural Sciences and Natural Resources University of Khuzestan, Mollasani, Iran.

Abstract

Introduction: Antioxidants by Quenching free radicals and preventing lipid oxidation, retard spoilage, discoloration and rancidity of foods. Due to adverse effects of synthetic antioxidants such as carcinogenicity and liver injury, consumers’ attention toward natural antioxidants are increasing. Turmeric (Curcuma longa) is a medicinal plant frequently used in food industry and pharmacology. In this research, chemical composition, structure and type of bond, antioxidant capacity, total phenol, flavonoid and cytotoxic effect of Turmeric essential oil (TEO) on colorectal cancer cells (HT29) were investigated.
 
Materials and methods: TEO was extracted using Clevenger apparatus by aqueous distillation method. To identify chemical composition, 1 µl essential oil was injected in gas chromatography-mass spectrometry and essential oil composition and quantity were determined by comparing with standards. Functional groups and qualitative identification of turmeric essential oil were done using Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) in range of 500 – 4000 cm^-1. Antioxidant capacity of TEO was determined suing ABTS, DPPH and β-carotene/linoleic acid bleaching assay. Total phenol and flavonoid were measured by colorimetric methods. MTT test was used to find cytotoxic concentrations of TEO on colorectal cancer cell line (HT29).
 
Results and discussion: The 18 compounds identified in TEO accounted for 97.91% and the highest compound was turmerone by 40%. The other compounds were curlone, zingiberene and benzene with 34, 8.30 and 4.18% respectively. Infrared spectrum in range of 3600-3400 cm^-1 (specially 3516 cm^-1) and peaks at 2930, 1621, 1515 and 1447 cm^-1 were due to stretching vibration of O-H, C-H, C=O, C=C bonds of aromatic ring and aromatic groups of curcuminoids. 1515 cm^-1 peak was due to stretching vibration of C=O bond of sesquiterpenes (turmerone). Observed peaks at 1378 and 1308 cm^-1 confirmed the presence of alkanes or bending vibrations of CH₃ groups in curcuminoids (curcumin). Antioxidant potential of TEO according to DPPH and ABTS methods and β-carotene bleaching assay was 25.15, 93.90 and 72.76 %, respectively. Total phenol and flavonoid content of TEO were 38.91 mg GAE/g and 87.9 mg QE/g. The results showed that by increasing essential oil concentration from 3.125 to 200 mg/mL survival rate of HT29 changed from 66.76 to 9.88%.

Keywords

Curcuma longa essential oil; Gas chromatography-mass spectrometry; Fourier-transform infrared spectroscopy; Antioxidant activity

References

آخوند، م.ر.، کاظم‌نژاد، ا.، حاجی‌زاده، ا.،، قنبری‌مطلق، ع.،، زالی، م. 1389. مقایسه عوامل موثر بر بقای بیماران مبتلا به سرطان کولون و رکتوم با استفاده از مدل ریسک‌های رقابتی. کومش. ۱۲ (۲) :128-119.

امیدی میرزائی، م.، حجتی، م.، علیزاده بهبهانی،ب،. نوشاد، م. 1399. تعیین ترکیبات شیمیایی، ویژگی‌های ضداکسایشی و فعالیت ضدمیکروبی اسانس دانه گشنیز بر تعدادی از میکروارگانیسم‌های بیماری‌زا.  پژوهش های علوم و صنایع غذایی ایران، 16 (2) :233-221.

برزگر، ح.، علیزاده بهبهانی، ب. و مهرنیا، م.ا. 1398. شناسایی ترکیبات شیمیایی و فعالیت ضدباکتریایی اسانس ریحان سبز و برهمکنش آن با آنتی­بیوتیک­های تتراسایکلین و کلرامفنیکل بر تعدادی از ریزاندامگان عامل عفونت و مسمومیت غذایی. مجله علوم و صنایع غذایی، 90(16)، 113-125.

برزگر، ح.، مهرنیا، م.ا. و علیزاده بهبهانی، ب. 1397. تعیین ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی­اکسیدانی و اثر ضدمیکروبی اسانس گلپر برفی بر میکروارگانیسم­های عامل عفونت و مسمومیت غذایی. فصلنامه میکروبیولوژی کاربردی در صنایع غذایی، 4(4)، 15-28.

تناور، ه.، برزگر،ح.، علیزاده بهبهانی، ب، مهرنیا،م. ا. 1399. اسانس پونه: ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی­اکسیدانی، فنل کل و اثر سایتوتوکسیک آن بر رده سلولی .HT29 پژوهش های علوم و صنایع غذایی ایران، 16(5).

سلطانی­پور، م.، رضایی، م.، مرادشاهی، ع. 1383. بررسی اثرات ضدمیکروبی اسانس گیاه مورخوش (Zhumeria majdae Rech. f. & Wendelbo)، تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 20(3)، 277-289.

سمیعی، ا.، طباطبایی یزدی، ف.، مظاهری طهرانی، م. a1397. شناسایی ترکیبات شیمیایی و ارزیابی فعالیت ضدباکتریایی اسانس زرد چوبه
 (Curcuma longa) بر برخی از باکتری های شاخص مسمومیت غذایی در شرایط آزمایشگاهی. علوم و صنایع غذایی ایران، ۱۵ (۷۴) :۳۲۹-۳۲۱.

سمیعی، ا.، طباطبایی یزدی، ف.، مظاهری طهرانی، م. b1397. بررسی فعالیت آنتی اکسیدانی، ترکیبات فنولی، اثر ضد میکروبی و برهمکنش اسانس زردچوبه و ریحان علیه برخی از باکتری های بیماری زا. علوم و صنایع غذایی ایران، ۱۵ (۷۴) :۱۰۷-۹۹.

 صادقی، ا.، درگاهی، ع.، محمدی، ا.، اسدی، ف.، صحرایی، س. 1394. مروری بر تأثیر ضدمیکروبی اسانس‌ها. بهداشت مواد غذایی، 5(2)، 26-1.

طباطبایی یزدی،ف.، فلاح، ف.، علیزاده بهبهانی، ب.، وسیعی، ع.، مرتضوی، س.ع. 1398. شناسایی ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی‌اکسیدانی، میزان فنل و ارزیابی اثر مهارکنندگی و کشندگی اسانس زنجبیل بر تعدادی از سویه‌های میکروبی بیماریزا در شرایط برون‌تنی. مجله دانشگاه علوم پزشکی قم، ۱۳ (۳) :62-50.

فلاح حسینی،  ح.، زحمتکش،  م. و حقیقی.،  م. 1388. مروری بر کاربرد گیاه زردچوبه (Curcuma longa) در طب سنتی و مدرن، فصلنامه گیاهان دارویی، 1(33): 1- 15.

قاضی زاده، ص.، ترتیبیان، ب.، قادری پاکدل، ف.1396. نقش ممانعتی هشت هفته تمرین شدت متوسط بر مقدار عوامل مستعد کننده به سرطان کولون (فاکتور رشد شبه انسولینی-۱ و پپتید ۳ متصل شونده به آن) در موش های صحرایی. مجله مطالعات علوم پزشکی، ۲۸ (۱۲) :769-759.

مزارعی، ا.، موسوی نیک، م.، فهمیده، ل. 1396. بررسی فعالیت آنتی اکسیدانی، فلاونوئیدی و فنلی عصاره های اتانولی، آبی، استونی و متانولی سیزده گیاه دارویی. یافته های نوین در علوم زیستی، 4(4)، 309-299.

نوشاد، م.، علیزاده بهبهانی، ب. 1397. شناسایی ترکیبات فیتوشیمیایی، پتانسیل آنتی ‌اکسیدانی و فعالیت ضد‌میکروبی اسانس ترنج(Bergamot)  بر تعدادی از میکروارگانیسم‌ های عامل عفونت در شرایط برون‌تنی. مجله علمی دانشگاه علوم پزشکی ایلام، ۲۶ (۶) : 132-122.

Alizadeh Behbahani, B., & Imani Fooladi, A. A. (2018). Evaluation of phytochemical analysis and antimicrobial activities allium essential oil against the growth of some microbial pathogens. Microbial Pathogenesis, 114, 299-303.

Alizadeh Behbahani, B., Noshad, M., & Falah, F. (2019). Study of chemical structure, antimicrobial, cytotoxic and mechanism of action of syzygium aromaticum essential oil on foodborne pathogens. Potravinarstvo Slovak Journal of Food Sciences, 13(1), 875-883.

Alafiatayo Akinola, A., Ahmad, S., & Maziah, M. (2014). Total antioxidant capacity, total phenolic compounds and the effects of solvent concentration on flavonoid content in Curcuma longa and Curcuma xanthorhhiza rhizomes. Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 3(156), 2167-0412.1000156.

Araujo, L. A., Araujo, R. G., Gomes, F. O., Lemes, S. R., Almeida, L. M., Maia, L. J., Melo-reis, P. R. (2016). Physicochemical/photophysical characterization and angiogenic properties of curcuma longa essential oil. Anais da Academia Brasileira de Ciências, 88(3), 1889-1897.

Barzegar, H., Alizadeh Behbahani, B., & Mehrnia, M. A. (2019). Quality retention and shelf life extension of fresh beef using lepidium sativum seed mucilage-based edible coating containing heracleum lasiopetalum essential oil: An experimental and modeling study. Food Science and Biotechnology, in press. https://doi.org/10.1007/s10068-019-00715-4.

Cao, A., Li, Q., Yin, P., Dong, Y., Shi, H., Wang, L., Wu, D. (2013). Curcumin induces apoptosis in human gastric carcinoma ags cells and colon carcinoma ht-29 cells through mitochondrial dysfunction and endoplasmic reticulum stress. Apoptosis, 18(11), 1391-1402.

Chang C., Yang M., Wen H., Chern J. (2002). Estimation of total flavonoid content in Propolis by two complementary calorimetric methods. Journal of Food and Drug Analysis; 10: 178-18.

Chowdhury, H., Walia, S., & Saxena, V. S. (2000). Isolation, characterization and insect growth inhibitory activity of major turmeric constituents and their derivatives against Schistocerca gregaria (Forsk) and Dysdercus koenigii (Walk). Pest Management Science: formerly Pesticide Science, 56(12), 1086-1092.

Goel, A., Boland, C. R., & Chauhan, D. P. (2001). Specific inhibition of cyclooxygenase-2 (cox-2) expression by dietary curcumin in ht-29 human colon cancer cells. Cancer Letters, 172(2), 111-118.

Gursoy, N., Sarikurkcu, C., cengiz, M., & Solak, M. H. (2009). Antioxidant activities, metal contents, total phenolics and flavonoids of seven morchell species. Food and Chemical Toxicology, 47, 2381-2388.

Karimi, N., Ghanbarzadeh, B., Hamishehkar, H., Mehramuz, B., & Kafil, H. S. (2018). Antioxidant, antimicrobial and physicochemical properties of turmeric extract-loaded nanostructured lipid carrier (NLC). Colloid and Interface Science Communications, 22, 18-24.

Khanam, S. (2018). Influence of operating parameters on supercritical fluid extraction of essential oil from turmeric root. Journal of Cleaner Production, 188, 816-824.

Kim, K.-C., & Lee, C. (2010). Curcumin induces downregulation of e2f4 expression and apoptotic cell death in hct116 human colon cancer cells; involvement of reactive oxygen species. The Korean Journal of Physiology & Pharmacology, 14(6), 391-397.

Kumar, G. S., Nayaka, H., Dharmesh, S. M., & Salimath, P. (2006). Free and bound phenolic antioxidants in amla (emblica officinalis) and turmeric (curcuma longa). Journal of Food Composition and Analysis, 19(5), 446-452.

Lee, K. H., Kim, B. S., Keum, K. S., Yu, H. H., Kim, Y. H., Chang, B. S., Choi, N. Y. (2011). Essential oil of curcuma longa inhibits streptococcus mutans biofilm formation. Journal of Food Science, 76(9), H226-H230.

Li, S., & Li, S. (2009). Antioxidant activities of essential oil of curcuma longa and curcuma wenyujin. International Journal of Essential Oil Therapeutics, 3, 31-34.

Maizura, M., Aminah, A., & Wan Aida, W. (2011). Total phenolic content and antioxidant activity of kesum (polygonum minus), ginger (zingiber officinale) and turmeric (curcuma longa) extract. International Food Research Journal, 18(2): 526-531.

Malek, S. N. A., Lee, G. S., Hong, S. L., Yaacob, H., Wahab, N. A., Faizal Weber, J.-F., & Shah, S. A. A. (2011). Phytochemical and cytotoxic investigations of curcuma mangga rhizomes. Molecules, 16(6), 4539-4548.

Nampoothiri, S. V., Lekshmi, P., Venugopalan, V., & Menon, A. N. (2012). Antidiabetic and antioxidant potentials of spent turmeric oleoresin, a by-product from curcumin production industry. Asian Pacific Journal of Tropical Disease, 2, S169-S172.

Naz, S., Ilyas, S., Parveen, Z., & Javed, S. (2010). Chemical analysis of essential oils from turmeric (curcuma longa) rhizome through gc-ms. Asian Journal of Chemistry, 22(4), 3153.

Negi, P., Jayaprakasha, G., Jagan Mohan Rao, L., & Sakariah, K. (1999). Antibacterial activity of turmeric oil: A byproduct from curcumin manufacture. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(10), 4297-4300.

Pawar, H., Karde, M., Mundle, N., Jadhav, P., & Mehra, K. (2014). Phytochemical evaluation and curcumin content determination of turmeric rhizomes collected from Bhandara District of Maharashtra (India). Medicinal Chemistry, 4(8), 588-591.

Rouhollahi, E., Moghadamtousi, S. Z., Paydar, M., Fadaeinasab, M., Zahedifard, M., Hajrezaie, M., Awang, K. (2015). Inhibitory effect of curcuma purpurascens bi. Rhizome on ht-29 colon cancer cells through mitochondrial-dependent apoptosis pathway. BMC Complementary and Alternative Medicine, 15(1), 1-12.

Sahu, R., & Saxena, J. (2013). Screening of total phenolic and flavonoid content in conventional and non-conventional species of curcuma. Journal of Pharmacognosy and phytochemistry, 2(1):176-179.

Singh, G., Kapoor, I., Singh, P., De Heluani, C. S., De Lampasona, M. P., & Catalan, C. A. (2010). Comparative study of chemical composition and antioxidant activity of fresh and dry rhizomes of turmeric (curcuma longa linn.). Food and Chemical Toxicology, 48(4), 1026-1031.

Singh, N., Shrivastav, A., & Sharma, R. K. (2009). Curcumin induces caspase and calpain-dependent apoptosis in ht29 human colon cancer cells. Molecular Medicine Reports, 2(4), 627-631.

Singleton, V. L., & Rossi, J. A. (1965). Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents. American journal of Enology and Viticulture, 16(3), 144-158.

Stanojević, J. S., Stanojević, L. P., Cvetković, D. J., & Danilović, B. R. (2015). Chemical composition, antioxidant and antimicrobial activity of the turmeric essential oil (curcuma longa l.). Advanced Technologies, 4(2), 19-25.

Yadav, D. K., Sharma, K., Dutta, A., Kundu, A., Awasthi, A., Goon, A., & Saha, S. (2017). Purity evaluation of curcuminoids in the turmeric extract obtained by accelerated solvent extraction. Journal of AOAC International, 100(3), 586-591.