تعیین ساختار، ترکیبات و ویژگی‌های شیمیایی، فعالیت ضداکسایشی و اثر سیتوتوکسیک اسانس زردچوبه

مجله پژوهشهای علوم و صنایع غذایی ایران

مقاله 4، دوره 17، شماره 2 - شماره پیاپی 68، خرداد و تیر 1400، صفحه 261-271   

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

شناسه دیجیتال (DOI): 10.22067/ifstrj.2020.39272

نویسندگان

بهاره مجدی¹؛ محمدامین مهرنیا^{* 2}؛ حسن برزگر²؛ بهروز علیزاده بهبهانی²

¹گروه علوم و مهندسی صنایع غذایی، دانشکده علوم دامی و صنایع غذایی، دانشگاه علوم کشاورزی و منابع طبیعی خوزستان، ملاثانی، ایران

²گروه علوم و مهندسی صنایع غذایی، دانشکده علوم دامی و صنایع غذایی، دانشگاه علوم کشاورزی و منابع طبیعی خوزستان، ملاثانی، ایران.

چکیده

هدف از این پژوهش شناسایی ترکیبات، ساختار و تشخیص کیفی نوع پیوندها، فعالیت ضداکسایشی، تعیین فنول و فلاونوئید کل و اثر سیتوتوکسیک اسانس زردچوبه بود. اسانس زردچوبه با دستگاه کلونجر و با روش تقطیر آبی استخراج شد. ترکیبات شیمیایی اسانس زردچوبه با دستگاه کروماتوگرافی گازی متصل به طیف‌سنج جرمی شناسایی شد. برای تعیین گروه‌های عاملی ترکیبات شیمیایی و شناسایی کیفی اسانس زردچوبه از آنالیز طیف‌سنجی تغییرشکل فروسرخ فوریه در محدوده طول موج cm^-1 4000-500 استفاده شد. پتانسیل آنتی‌اکسیدانی اسانس زردچوبه با مهار رادیکال‌های آزاد (DPPH و ABTS) و رنگبری بتاکاروتن لینولئیک اسید تعیین گردید. مقدار فنول کل و فلاونوئید با روش‌های رنگ‌سنجی اندازه‌گیری شد. از روش MTT جهت تعیین اثر سیتوتوکسیک غلظت‌های مختلف اسانس زردچوبه بر رده سلولی سرطان روده بزرگ (HT29) استفاده شد. 18 ترکیب شناسایی شده در اسانس زردچوبه 91/97 درصد ترکیبات را تشکیل دادند. Turmerone با 40% بیشترین ترکیب شناسایی شده در اسانس زردچوبه بود. محدوده عدد موجی cm^-1 3600-3400 (به‌ویژه عدد موجی cm^-1 3516) و پیک‌های cm^-1 2930، 1621، 1515 و 1447 به‌ترتیب مربوط به ارتعاشات کششی پیوندهای O-H، C-H، C=O و C=C حلقه آروماتیک و گروه‌های آروماتیک کورکومینوئیدها است. پتانسیل آنتی‌اکسیدانی اسانس زردچوبه به‌روش‌های DPPH، ABTS و رنگبری بتاکاروتن لینولئیک اسید به‌ترتیب 15/25، 90/93 و 76/72 درصد بود. فنول کل و فلاونوئید کل اسانس زردچوبه به‌ترتیب mg GAE/g 91/38 و mg QE/g 9/87 بود. نتایج نشان داد که با افزایش غلظت اسانس زردچوبه از mg/mL 125/3 به 200 میزان زنده‌مانی سلول HT29 به‌ترتیب از 76/66 به 88/9 درصد تغییر پیدا کرد.

کلیدواژه‌ها

اسانس زردچوبه؛ کروماتوگرافی گازی متصل به طیف‌سنج جرمی؛ طیف‌سنجی تغییرشکل فروسرخ فوریه؛ فعالیت آنتی‌اکسیدانی

مراجع

آخوند، م.ر.، کاظم‌نژاد، ا.، حاجی‌زاده، ا.،، قنبری‌مطلق، ع.،، زالی، م. 1389. مقایسه عوامل موثر بر بقای بیماران مبتلا به سرطان کولون و رکتوم با استفاده از مدل ریسک‌های رقابتی. کومش. ۱۲ (۲) :128-119.

امیدی میرزائی، م.، حجتی، م.، علیزاده بهبهانی،ب،. نوشاد، م. 1399. تعیین ترکیبات شیمیایی، ویژگی‌های ضداکسایشی و فعالیت ضدمیکروبی اسانس دانه گشنیز بر تعدادی از میکروارگانیسم‌های بیماری‌زا.  پژوهش های علوم و صنایع غذایی ایران، 16 (2) :233-221.

برزگر، ح.، علیزاده بهبهانی، ب. و مهرنیا، م.ا. 1398. شناسایی ترکیبات شیمیایی و فعالیت ضدباکتریایی اسانس ریحان سبز و برهمکنش آن با آنتی­بیوتیک­های تتراسایکلین و کلرامفنیکل بر تعدادی از ریزاندامگان عامل عفونت و مسمومیت غذایی. مجله علوم و صنایع غذایی، 90(16)، 113-125.

برزگر، ح.، مهرنیا، م.ا. و علیزاده بهبهانی، ب. 1397. تعیین ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی­اکسیدانی و اثر ضدمیکروبی اسانس گلپر برفی بر میکروارگانیسم­های عامل عفونت و مسمومیت غذایی. فصلنامه میکروبیولوژی کاربردی در صنایع غذایی، 4(4)، 15-28.

تناور، ه.، برزگر،ح.، علیزاده بهبهانی، ب، مهرنیا،م. ا. 1399. اسانس پونه: ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی­اکسیدانی، فنل کل و اثر سایتوتوکسیک آن بر رده سلولی .HT29 پژوهش های علوم و صنایع غذایی ایران، 16(5).

سلطانی­پور، م.، رضایی، م.، مرادشاهی، ع. 1383. بررسی اثرات ضدمیکروبی اسانس گیاه مورخوش (Zhumeria majdae Rech. f. & Wendelbo)، تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 20(3)، 277-289.

سمیعی، ا.، طباطبایی یزدی، ف.، مظاهری طهرانی، م. a1397. شناسایی ترکیبات شیمیایی و ارزیابی فعالیت ضدباکتریایی اسانس زرد چوبه
 (Curcuma longa) بر برخی از باکتری های شاخص مسمومیت غذایی در شرایط آزمایشگاهی. علوم و صنایع غذایی ایران، ۱۵ (۷۴) :۳۲۹-۳۲۱.

سمیعی، ا.، طباطبایی یزدی، ف.، مظاهری طهرانی، م. b1397. بررسی فعالیت آنتی اکسیدانی، ترکیبات فنولی، اثر ضد میکروبی و برهمکنش اسانس زردچوبه و ریحان علیه برخی از باکتری های بیماری زا. علوم و صنایع غذایی ایران، ۱۵ (۷۴) :۱۰۷-۹۹.

 صادقی، ا.، درگاهی، ع.، محمدی، ا.، اسدی، ف.، صحرایی، س. 1394. مروری بر تأثیر ضدمیکروبی اسانس‌ها. بهداشت مواد غذایی، 5(2)، 26-1.

طباطبایی یزدی،ف.، فلاح، ف.، علیزاده بهبهانی، ب.، وسیعی، ع.، مرتضوی، س.ع. 1398. شناسایی ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی‌اکسیدانی، میزان فنل و ارزیابی اثر مهارکنندگی و کشندگی اسانس زنجبیل بر تعدادی از سویه‌های میکروبی بیماریزا در شرایط برون‌تنی. مجله دانشگاه علوم پزشکی قم، ۱۳ (۳) :62-50.

فلاح حسینی،  ح.، زحمتکش،  م. و حقیقی.،  م. 1388. مروری بر کاربرد گیاه زردچوبه (Curcuma longa) در طب سنتی و مدرن، فصلنامه گیاهان دارویی، 1(33): 1- 15.

قاضی زاده، ص.، ترتیبیان، ب.، قادری پاکدل، ف.1396. نقش ممانعتی هشت هفته تمرین شدت متوسط بر مقدار عوامل مستعد کننده به سرطان کولون (فاکتور رشد شبه انسولینی-۱ و پپتید ۳ متصل شونده به آن) در موش های صحرایی. مجله مطالعات علوم پزشکی، ۲۸ (۱۲) :769-759.

مزارعی، ا.، موسوی نیک، م.، فهمیده، ل. 1396. بررسی فعالیت آنتی اکسیدانی، فلاونوئیدی و فنلی عصاره های اتانولی، آبی، استونی و متانولی سیزده گیاه دارویی. یافته های نوین در علوم زیستی، 4(4)، 309-299.

نوشاد، م.، علیزاده بهبهانی، ب. 1397. شناسایی ترکیبات فیتوشیمیایی، پتانسیل آنتی ‌اکسیدانی و فعالیت ضد‌میکروبی اسانس ترنج(Bergamot)  بر تعدادی از میکروارگانیسم‌ های عامل عفونت در شرایط برون‌تنی. مجله علمی دانشگاه علوم پزشکی ایلام، ۲۶ (۶) : 132-122.

Alizadeh Behbahani, B., & Imani Fooladi, A. A. (2018). Evaluation of phytochemical analysis and antimicrobial activities allium essential oil against the growth of some microbial pathogens. Microbial Pathogenesis, 114, 299-303.

Alizadeh Behbahani, B., Noshad, M., & Falah, F. (2019). Study of chemical structure, antimicrobial, cytotoxic and mechanism of action of syzygium aromaticum essential oil on foodborne pathogens. Potravinarstvo Slovak Journal of Food Sciences, 13(1), 875-883.

Alafiatayo Akinola, A., Ahmad, S., & Maziah, M. (2014). Total antioxidant capacity, total phenolic compounds and the effects of solvent concentration on flavonoid content in Curcuma longa and Curcuma xanthorhhiza rhizomes. Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 3(156), 2167-0412.1000156.

Araujo, L. A., Araujo, R. G., Gomes, F. O., Lemes, S. R., Almeida, L. M., Maia, L. J., Melo-reis, P. R. (2016). Physicochemical/photophysical characterization and angiogenic properties of curcuma longa essential oil. Anais da Academia Brasileira de Ciências, 88(3), 1889-1897.

Barzegar, H., Alizadeh Behbahani, B., & Mehrnia, M. A. (2019). Quality retention and shelf life extension of fresh beef using lepidium sativum seed mucilage-based edible coating containing heracleum lasiopetalum essential oil: An experimental and modeling study. Food Science and Biotechnology, in press. https://doi.org/10.1007/s10068-019-00715-4.

Cao, A., Li, Q., Yin, P., Dong, Y., Shi, H., Wang, L., Wu, D. (2013). Curcumin induces apoptosis in human gastric carcinoma ags cells and colon carcinoma ht-29 cells through mitochondrial dysfunction and endoplasmic reticulum stress. Apoptosis, 18(11), 1391-1402.

Chang C., Yang M., Wen H., Chern J. (2002). Estimation of total flavonoid content in Propolis by two complementary calorimetric methods. Journal of Food and Drug Analysis; 10: 178-18.

Chowdhury, H., Walia, S., & Saxena, V. S. (2000). Isolation, characterization and insect growth inhibitory activity of major turmeric constituents and their derivatives against Schistocerca gregaria (Forsk) and Dysdercus koenigii (Walk). Pest Management Science: formerly Pesticide Science, 56(12), 1086-1092.

Goel, A., Boland, C. R., & Chauhan, D. P. (2001). Specific inhibition of cyclooxygenase-2 (cox-2) expression by dietary curcumin in ht-29 human colon cancer cells. Cancer Letters, 172(2), 111-118.

Gursoy, N., Sarikurkcu, C., cengiz, M., & Solak, M. H. (2009). Antioxidant activities, metal contents, total phenolics and flavonoids of seven morchell species. Food and Chemical Toxicology, 47, 2381-2388.

Karimi, N., Ghanbarzadeh, B., Hamishehkar, H., Mehramuz, B., & Kafil, H. S. (2018). Antioxidant, antimicrobial and physicochemical properties of turmeric extract-loaded nanostructured lipid carrier (NLC). Colloid and Interface Science Communications, 22, 18-24.

Khanam, S. (2018). Influence of operating parameters on supercritical fluid extraction of essential oil from turmeric root. Journal of Cleaner Production, 188, 816-824.

Kim, K.-C., & Lee, C. (2010). Curcumin induces downregulation of e2f4 expression and apoptotic cell death in hct116 human colon cancer cells; involvement of reactive oxygen species. The Korean Journal of Physiology & Pharmacology, 14(6), 391-397.

Kumar, G. S., Nayaka, H., Dharmesh, S. M., & Salimath, P. (2006). Free and bound phenolic antioxidants in amla (emblica officinalis) and turmeric (curcuma longa). Journal of Food Composition and Analysis, 19(5), 446-452.

Lee, K. H., Kim, B. S., Keum, K. S., Yu, H. H., Kim, Y. H., Chang, B. S., Choi, N. Y. (2011). Essential oil of curcuma longa inhibits streptococcus mutans biofilm formation. Journal of Food Science, 76(9), H226-H230.

Li, S., & Li, S. (2009). Antioxidant activities of essential oil of curcuma longa and curcuma wenyujin. International Journal of Essential Oil Therapeutics, 3, 31-34.

Maizura, M., Aminah, A., & Wan Aida, W. (2011). Total phenolic content and antioxidant activity of kesum (polygonum minus), ginger (zingiber officinale) and turmeric (curcuma longa) extract. International Food Research Journal, 18(2): 526-531.

Malek, S. N. A., Lee, G. S., Hong, S. L., Yaacob, H., Wahab, N. A., Faizal Weber, J.-F., & Shah, S. A. A. (2011). Phytochemical and cytotoxic investigations of curcuma mangga rhizomes. Molecules, 16(6), 4539-4548.

Nampoothiri, S. V., Lekshmi, P., Venugopalan, V., & Menon, A. N. (2012). Antidiabetic and antioxidant potentials of spent turmeric oleoresin, a by-product from curcumin production industry. Asian Pacific Journal of Tropical Disease, 2, S169-S172.

Naz, S., Ilyas, S., Parveen, Z., & Javed, S. (2010). Chemical analysis of essential oils from turmeric (curcuma longa) rhizome through gc-ms. Asian Journal of Chemistry, 22(4), 3153.

Negi, P., Jayaprakasha, G., Jagan Mohan Rao, L., & Sakariah, K. (1999). Antibacterial activity of turmeric oil: A byproduct from curcumin manufacture. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(10), 4297-4300.

Pawar, H., Karde, M., Mundle, N., Jadhav, P., & Mehra, K. (2014). Phytochemical evaluation and curcumin content determination of turmeric rhizomes collected from Bhandara District of Maharashtra (India). Medicinal Chemistry, 4(8), 588-591.

Rouhollahi, E., Moghadamtousi, S. Z., Paydar, M., Fadaeinasab, M., Zahedifard, M., Hajrezaie, M., Awang, K. (2015). Inhibitory effect of curcuma purpurascens bi. Rhizome on ht-29 colon cancer cells through mitochondrial-dependent apoptosis pathway. BMC Complementary and Alternative Medicine, 15(1), 1-12.

Sahu, R., & Saxena, J. (2013). Screening of total phenolic and flavonoid content in conventional and non-conventional species of curcuma. Journal of Pharmacognosy and phytochemistry, 2(1):176-179.

Singh, G., Kapoor, I., Singh, P., De Heluani, C. S., De Lampasona, M. P., & Catalan, C. A. (2010). Comparative study of chemical composition and antioxidant activity of fresh and dry rhizomes of turmeric (curcuma longa linn.). Food and Chemical Toxicology, 48(4), 1026-1031.

Singh, N., Shrivastav, A., & Sharma, R. K. (2009). Curcumin induces caspase and calpain-dependent apoptosis in ht29 human colon cancer cells. Molecular Medicine Reports, 2(4), 627-631.

Singleton, V. L., & Rossi, J. A. (1965). Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents. American journal of Enology and Viticulture, 16(3), 144-158.

Stanojević, J. S., Stanojević, L. P., Cvetković, D. J., & Danilović, B. R. (2015). Chemical composition, antioxidant and antimicrobial activity of the turmeric essential oil (curcuma longa l.). Advanced Technologies, 4(2), 19-25.

Yadav, D. K., Sharma, K., Dutta, A., Kundu, A., Awasthi, A., Goon, A., & Saha, S. (2017). Purity evaluation of curcuminoids in the turmeric extract obtained by accelerated solvent extraction. Journal of AOAC International, 100(3), 586-591.