بررسی اثر آنتی‌اکسیدانی اسیدهای جنتیسیک و آلفا-رزورسیلیک در محیط‌های روغنی و امولسیون‌های روغن در آب آنها

مجله پژوهشهای علوم و صنایع غذایی ایران

مقاله 5، دوره 14، شماره 5 - شماره پیاپی 53، آذر و دی 1397، صفحه 743-753   

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

شناسه دیجیتال (DOI): 10.22067/ifstrj.v14i5.66201

نویسندگان

آزاده مردانی قهفرخی؛ رضا فرهوش^* ؛ علی شریف

گروه علوم و صنایع غذایی، دانشکده کشاورزی، دانشگاه فردوسی مشهد.

چکیده

فعالیت آنتیرادیکالی و آنتیاکسیدانی اسیدهای جنتیسیک و آلفا-رزورسیلیک اسید در محیطهای مختلف: حلال متانول، روغن‌های تخلیص شده سویا و زیتون، و امولسیون‌های روغن در آب آنها مورد بررسی قرار‌گرفت. فعالیت آنتی‌اکسیدانی این ترکیبات با ساختمان مولکولی آنها ارتباط نزدیکی داشت. اسید جنتیسیک به دلیل قرار داشتن یکی از گروههای عاملی هیدروکسیل در موقعیت اورتو حلقه فنلی‌اش، فعالیت آنتی‌رادیکالی و آنتی‌اکسیدانی بسیار بالاتری نسبت به اسید آلفا-رزورسیلیک (که هر دو گروه عاملی هیدروکسیلی در موقعیت متای حلقه فنلی قرار گرفته است)، در هر سه محیط مورد آزمایش، از خود نشان داد. همچنین ساختار آبدوست‌تر اسید جنتیسیک موجب گردید این ترکیب فعالیت آنتی‌اکسیدانی بالاتری در روغن‌های زیتون و سویا، نسبت به امولسیون‌های روغن در آب آنها نشان دهد، در حالی که آلفا-رزورسیلیک به دلیل دارا بودن ساختار آبگریزتر، در امولسیون‌ها فعالیت آنتی‌اکسیدانی بهتری نسبت به روغن داشت. محیط متانولی استفاده شده به‌منظور اندازه‌گیری فعالیت آنتی‌رادیکالی DPPH اسید جنتیسیک و آلفارزورسیلیک، به دلیل برقراری پیوند هیدروژنی با ترکیبات آنتی‌اکسیدانی مورد آزمایش، موجب کاهش چشمگیر در فعالیت آنتی‌رادیکالی این ترکیبات گردید.

کلیدواژه‌ها

اسید جنتیسیک؛ اسید آلفا-رزورسیلیک؛ فعالیت آنتی‌اکسیدانی؛ روغنهای گیاهی؛ امولسیون

مراجع

Akoh, C. C. M., D. B. (2002). Food Lipids: Chemistry, Nutrition, and Biotechnology. New York , Basel: Marcel Dekker, Inc.

Ali, H. M., Abo-Shady, A., Sharaf Eldeen, H. A., Soror, H. A., Shousha, W. G., Abdel-Barry, O. A., & Saleh, A. M. (2013). Structural features, kinetics and SAR study of radical scavenging and antioxidant activities of phenolic and anilinic compounds. Chem Cent J, 7(1), 53.

Ashidate, K., Kawamura, M., Mimura, D., Tohda, H., Miyazaki, S., Teramoto, T., Yamamoto, Y., & Hirata, Y. (2005). Gentisic acid, an aspirin metabolite, inhibits oxidation of low-density lipoprotein and the formation of cholesterol ester hydroperoxides in human plasma. Eur J Pharmacol, 513(3), 173-179.

Billaud, C., Lecornu, D., & Nicolas, J. (1996). Substrates and Carboxylic Acid Inhibitors of a Partially Purified Polyphenol Oxidase from Gum Arabic. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44(7), 1668-1675.

Biskup, I., Golonka, I., Gamian, A., & Sroka, Z. (2013). Antioxidant activity of selected phenols estimated by ABTS and FRAP methods. Postepy Hig Med Dosw (Online), 67, 958-963.

Brand-Williams, W., Cuvelier, M. E., & Berset, C. (1995). Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT - Food Science and Technology, 28(1), 25-30.

Cheng, Z., Ren, J., Li, Y., Chang, W., & Chen, Z. (2003). Establishment of a quantitative structure-activity relationship model for evaluating and predicting the protective potentials of phenolic antioxidants on lipid peroxidation. J Pharm Sci, 92(3), 475-484.

Farhoosh, R., & Hoseini-Yazdi, S.-Z. (2013). Shelf-life prediction of olive oils using empirical models developed at low and high temperatures. Food Chemistry, 141(1), 557-565.

Farhoosh, R., Johnny, S., Asnaashari, M., Molaahmadibahraseman, N., & Sharif, A. (2016). Structure-antioxidant activity relationships of o-hydroxyl, o-methoxy, and alkyl ester derivatives of p-hydroxybenzoic acid. Food Chem, 194, 128-134.

Fereidoon Shahidi, M. N. (2003). Phenolics in Food and Nutraceuticals. Boca Raton London New York Washington, D.C.: CRC Press

Gordon, M. H., Paiva-Martins, F., & Almeida, M. (2001). Antioxidant activity of hydroxytyrosol acetate compared with that of other olive oil polyphenols. J Agric Food Chem, 49(5), 2480-2485.

Griffiths, L. A. (1959). On the Distribution of Gentisic Acid in Green Plants. Journal of Experimental Botany, 10(3), 437-442.

Herrmann, K. (1989). Occurrence and content of hydroxycinnamic and hydroxybenzoic acid compounds in foods. Crit Rev Food Sci Nutr, 28(4), 315-347.

Kawabata, J., Okamoto, Y., Kodama, A., Makimoto, T., & Kasai, T. (2002). Oxidative dimers produced from protocatechuic and gallic esters in the DPPH radical scavenging reaction. J Agric Food Chem, 50(19), 5468-5471.

Lima, C. F., Fernandes-Ferreira, M., & Pereira-Wilson, C. (2006). Phenolic compounds protect HepG2 cells from oxidative damage: Relevance of glutathione levels. Life Sciences, 79(21), 2056-2068.

Lingnert, H., Vallentin, K., & Eriksson, C. E. (1979). MEASUREMENT OF ANTIOXIDATIVE EFFECT IN MODEL SYSTEM. Journal of Food Processing and Preservation, 3(2), 87-103.

Marinova, E. M., & Yanishlieva, N. V. (2003). Antioxidant activity and mechanism of action of some phenolic acids at ambient and high temperatures. Food Chemistry, 81(2), 189-197.

Middleton, E., Jr., Kandaswami, C., & Theoharides, T. C. (2000). The effects of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmacol Rev, 52(4), 673-751.

Perez-Gonzalez, A., Galano, A., & Alvarez-Idaboy, J. R. (2014). Dihydroxybenzoic acids as free radical scavengers: mechanisms, kinetics, and trends in activity. New Journal of Chemistry, 38(6), 2639-2652.

Reblova, Z. (2012). Effect of temperature on the antioxidant activity of phenolic acids. Czech J Food Sci, 30(2), 171-177.

Sakas, M. B., Pericin, D. M., Mandic, A. I., & Kormanjos, s. M. (2004). Antioxidant properties of ethanolic extract of sugar beet pulp. Acta Periodica Technologica.

Schaich, K. M., Shahidi, F., Zhong, Y., & Eskin, N. A. M. (2013). Chapter 11 - Lipid Oxidation. In Biochemistry of Foods (Third Edition), (pp. 419-478). San Diego: Academic Press.

Schwarz, K., Huang, S.-W., German, J. B., Tiersch, B., Hartmann, J., & Frankel, E. N. (2000). Activities of Antioxidants Are Affected by Colloidal Properties of Oil-in-Water and Water-in-Oil Emulsions and Bulk Oils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 48(10), 4874-4882.

Shahidi, F. (2015). 1 - Antioxidants: Principles and applications. In Handbook of Antioxidants for Food Preservation, (pp. 1-14): Woodhead Publishing.

Shahidi, F., & Wanasundara, P. K. (1992). Phenolic antioxidants. Crit Rev Food Sci Nutr, 32(1), 67-103.

Shahidi, F., & Zhong, Y. (2015). Measurement of antioxidant activity. Journal of Functional Foods, 18, Part B, 757-781.

Shantha, N. C., & Decker, E. A. (1994). Rapid, sensitive, iron-based spectrophotometric methods for determination of peroxide values of food lipids. J AOAC Int, 77(2), 421-424.

Sroka, Z., & Cisowski, W. (2003). Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids. Food and Chemical Toxicology, 41(6), 753-758.

Verpoorte, R., Contin, A., & Memelink, J. (2002). Biotechnology for the production of plant secondary metabolites. Phytochemistry Reviews, 1(1), 13-25.

Yanishlieva, N., & Marinova, E. M. (1995). Effects of antioxidants on the stability of triacylglycerols and methyl esters of fatty acids of sunflower oil. Food Chemistry, 54(4), 377-382.

Yoshida, H., Kondo, I., & Kajimoto, G. (1992). Participation of free fatty acids in the oxidation of purified soybean oil during microwave heating. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 69(11), 1136-1140.

Zhang, J., Wang, S., Guo, Y., Xu, D., Li, X., & Tang, X. (2013). Co-Oxidation Effects of Methanol on Acetic Acid and Phenol in Supercritical Water. Industrial & Engineering Chemistry Research, 52(31), 10609-10618.

Zhong, Y., & Shahidi, F. (2012). Antioxidant Behavior in Bulk Oil: Limitations of Polar Paradox Theory. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60(1), 4-6.